اسکاتی پیپن یکی از بزرگترین و شناختهشدهترین بازیکنان تاریخ بسکتبال است که بیشترین شهرت خود را بهعنوان عضوی از تیم شیکاگو بولز و در کنار مایکل جردن به دست آورد. او در ۲۵ سپتامبر ۱۹۶۵ در هامبای، آرکانزاس به دنیا آمد و با وجود شرایط سخت اقتصادی خانوادهاش، توانست در دنیای بسکتبال موفق شود. پیپن در دوران دبیرستان و دانشگاه (در دانشگاه سنترال آرکانزاس) بهطور پیوسته در حال رشد و بهبود مهارتهای بسکتبالی خود بود.
پیپن بهعنوان یک فوروارد کوچک با ویژگیهای خاص شناخته میشود. او دارای قد ۶ فوت و ۸ اینچ (۲۰۳ سانتیمتر) بود که به او این امکان را میداد تا هم در دفاع و هم در حمله، از تواناییهای فیزیکی خود بهره ببرد. پیپن ویژگیهایی چون چابکی، سرعت، دفاع فوقالعاده، مهارتهای پاسدهی و تواناییهای هجومی در حمله داشت. او یکی از بهترین مدافعان تاریخ NBA بود و در طول دوران حرفهای خود ۸ بار به تیم اول دفاعی NBA انتخاب شد. از این رو، همواره یکی از اصلیترین مهرهها برای تیم خود در دفاع و حمله بود.
یکی از برجستهترین ویژگیهای پیپن این بود که او یک بازیکن چندمنظوره بود. بهعنوان مثال، او میتوانست از پست دفاعی خود بهطور موثر در حمله ایفای نقش کند، همچنین در حالیکه در کارهای دفاعی فوقالعاده عمل میکرد، در حملات سرعتی و ضد حملات نیز بسیار موثر بود. در واقع، او به عنوان یکی از بهترین بازیکنان مکمل در تاریخ NBA شناخته میشود.
در کنار مایکل جردن، پیپن ۶ بار قهرمان NBA شد (۱۹۹۱-۱۹۹۳، ۱۹۹۶-۱۹۹۸) و بهعنوان یکی از ارکان اصلی موفقیتهای شیکاگو بولز در آن دوره نقش بسیار مهمی ایفا کرد. پیپن در این سالها در ۲ MVP فینالها نیز انتخاب شد. او همچنین در دوران حرفهای خود ۱۰ بار به All-Star Game دعوت شد و در بسیاری از فهرستهای معتبر به عنوان یکی از بزرگترین بازیکنان تاریخ NBA شناخته میشود.